Iako je arheološki dokazano da Sarajevo vuče korijene još iz prethistorije, djelovanje Isa-bega Ishakovića predstavlja najvažniju epizodu u dugoj historiji formiranja Sarajeva kao prepoznatljive urbane cjeline. Sredinom 15. stoljeća Isa-beg Ishaković udario je temelje jednog sasvim novog grada, čiji razvoj u kontinuitetu teče do danas, pa se zbog toga Isa-beg Ishaković s pravom smatra njegovim osnivačem.
Porodica Ishaković vodi porijeklo iz Saruhana na zapadu Turske i u prvoj polovini 15. stoljeća Ishakovići su imali značajnu ulogu u Makedoniji, Srbiji i Bosni.
Vakufnama - godina osnivanja Sarajeva
Upravo je najstariji izvor za proučavanje Sarajeva Vakufnama – zakladnica Isa-bega Ishakovića iz 1462. godine, koja se uzima i kao godina osnivanja Sarajeva. Vakufnamom je Isabeg Ishaković formirao osnove budućeg šehera, glavnog grada Bosanskog sandžaka, kasnije ejaleta.
Isa-beg je započeo sa formiranjem grada na prostoru između Bentbaše i Baščaršije. Među prvim javnim objektima, kao poklonik sufija, Isa-beg je sagradio dervišku tekiju, a potom i musafirhanu (gostionicu) na Bentbaši. Prema zakladnici, tekija i musafirhana služile su kao prenoćišta za siromašne, učenike, ratnike i putnike namjernike. Hrana se kuhala i besplatno dijelila putnicima, koji su na nju imali pravo tri dana, a višak hrane dijeljen je siromašnoj djeci Sarajeva.
Naselje od tekije do Baščaršije nazivano je Isa-begovom mahalom sve do 1526. godine, kada je u toj mahali džamiju sagradio Muslihidin Mustafa Čekrekčija, pa se od tada ona zove Čekrekčijina mahala.
Isa-beg na Baščaršiji gradi brojne objekte
Isa-beg Ishaković je uz Gazi Husrev-bega jedan od glavnih vakifa koji su gradili objekte na Baščaršiji – osnivač Sarajeva izgradio je veliki han (danas Kolobara), javno kupatilo pored Careve džamije, mlinove na Bentbaši... Isa-beg Ishaković je 1457. godine podigao i mesdžid, kojeg je poklonio sultanu Mehmedu II Fatihu, a od kojega je kasnije nastala Careva džamija.
Imetak Isa-bega je u vrijeme kad je bio bosanski sandžakbeg 1468. godine iznosio preko milion akči, što je odgovaralo imetku velikog vezira u osmanskoj državi.
Poznato je i da je bio u jako dobrim odnosima i sa Dubrovčanima, koji su ga smatrali pravim gospodarom Bosne.
U Dubrovačkom arhivu postoje dokumenti u kojima se posljednji put spominje Isa-beg Ishaković i to 1470. godine, kada na mjesto sandžakbega u Bosnu dolazi Ajas-beg.
Ne zna se pouzdano gdje je Isa-beg Ishaković sahranjen, ali se pretpostavlja da se njegov mezar nalazi iza mihraba u haremu Careve džamije gdje je smješten jedan visoki nišan bez natpisa.
Iako je podigao više zadužbina širom Osmanskog carstva, Isabeg Ishaković je prije svega ostao upamćen po objektima koje je izgradio na obalama Miljacke, te, naravno, kao utemeljitelj jednog od najljepših gradova na zapadnim granicama Osmanskog carstva, kojeg je baš Isa-beg Ishaković u jednoj od svojih vakufnama nazvao “cvijetom među gradovima”.
